Брзи одговор
Циклохексанон (ЦАС 108-94-1, Ц₆Х₁₀О) се користи у индустрији полимера првенствено каохемијски интермедијер за капролактам и адипинску киселину, два градивна блока од најлона 6 и најлона 6,6. Осим најлонске сировине, циклохексанон се широко користи каоиндустријски растварачза ПВЦ, винилне смоле, акриле, епоксиде, полиуретане и фенолне смоле у премазима, мастилима, лепковима и применама за ливење - вредних због своје јаке растворљивости, умерене стопе испаравања и компатибилности са широким спектром поларних и полу- поларних полимера.
Шта је циклохексанон?
Цицлохеканонеје циклични кетон - шесточлани-угљенични прстен са једном функционалном групом кетона (Ц=О).
| Имовина | Валуе |
|---|---|
| ЦАС број | 108-94-1 |
| Молецулар Формула | C₆H₁₀O |
| Молецулар Веигхт | 98,14 г/мол |
| Изглед | Безбојна до бледо{0}}течност |
| Мирис | Као ацетон/пеперминт- |
| Тачка кључања | ~155,6 степени |
| Тачка топљења | ~ -47 степени |
| Густина | ~0,947 г/цм³ |
| Растворљивост у води | Умерено (~2,3 г/100 мЛ) |
| Тачка паљења | ~44 степена (затворена шоља) |
Циклохексанон се индустријски производи оксидацијом циклохексана или хидрогенацијом фенола, након чега следи дехидрогенација. Производи се у великим размерама скоро искључиво као сировина за ланац вредности најлона, са материјалом за раствараче-који се продаје као ко-производ или наменски ток.
Зашто је циклохексанон важан у производњи полимера?
Цицлохеканоне'смолекуларна структурадаје му комбинацију својстава са којом се неколико растварача подудара истовремено, због чега игра двоструку улогу у производњи полимера - и као хемијски градивни блок и као растварач за обраду.
| Имовина | Зашто је то важно за полимере |
|---|---|
| Висок поларитет | Ефикасно раствара поларне полимере као што су ПВЦ и винил кополимери који су отпорни на не-поларне раствараче |
| Висока тачка кључања (155,6 степени) | Омогућава споро, контролисано сушење премаза, мастила и ливених филмова - смањује дефекте као што су црвенило и рупе |
| Јака моћ солвентности | Раствара смоле са високим садржајем чврстих материја, побољшавајући стварање филма и смањујући оптерећење растварачем |
| Хемијска стабилност | Отпоран на полимеризацију или нежељене реакције под нормалним условима обраде и складиштења |
| Умерена, контролисана брзина испаравања | Налази се између брзих растварача (ацетон, МЕК) и спорих растварача (НМП, ДМФ), дајући формулаторима фину контролу над профилима сушења |
| Добра компатибилност смоле | Може се мешати са естрима, кетонима, ароматима и многим системима смола, олакшавајући формулацију |
Ова равнотежа реактивности као сировине и разноврсности као растварача је оно што разликује циклохексанон од-полимерних хемикалија за једнократну употребу - неколико других кетона робе служи обе улоге у индустријском обиму.
Како се циклохексанон користи у производњи полимера?
Највећа појединачна употреба циклохексанона је као улазна тачка укапролактам-у-најлон 6производни ланац.
Цицлохекане
│ (оксидација)
▼
Мешавина циклохексанона / циклохексанола
│ (реакција са хидроксиламином)
▼
Цицлохеканоне Окиме
│ (Бецкманново преуређење, кисели катализатор)
▼
Цапролацтам
│ (полимеризација{0}}отварања прстена)
▼
Најлон 6 (поликапролактам)
- Оксидација циклохексана– Циклохексан се оксидује ваздухом или кисеоником (обично катализован солима кобалта) да би се формирала смеша циклохексанона и циклохексанола, позната као „КА уље“. Циклохексанол се затим дехидрогенише до циклохексанона да би се максимизирао принос.
- Оксимација– Циклохексанон реагује са хидроксиламин сулфатом (или амоксимацијом са амонијаком/водоник пероксидом) да би се формирао циклохексанон оксим.
- Бекманово преуређење– Под катализом јаком киселином (у прошлости сумпорна киселина; процеси у фази све више зеолита{0}}каталисаних паре- за мањи излаз отпада), оксим се преуређује у капролактам, седмочлани-лактамски прстен.
- Полимеризација{0}}отварања прстена– Капролактам се полимеризује (хидролитичка или ањонска полимеризација) за производњу најлона 6, који се користи у влакнима, инжењерској пластици и филмовима.
Паралелни, мањи пут оксидира циклохексанон (преко циклохексанола) даље доадипинску киселину, један од два мономера (са хексаметилендиамином) који чинеНајлон 6,6.
Главне полимерне примене циклохексанона
| Полимер / Материјал | Улога циклохексанона |
|---|---|
| Најлон 6 | Сировина преко капролактама (примарна глобална употреба) |
| Најлон 6,6 | Сировина преко адипинске киселине |
| ПВЦ (поливинил хлорид) | Високо{0}}учинковити растварач за ПВЦ мастила, лепкове и филмске премазе |
| Акрилна смола | Растварач за обраду лакова, премаза и ливених акрилних плоча |
| полиуретан | Растварач/разређивач у ПУ премазима, лепковима и формулацијама еластомера |
| АБС (акрилонитрил бутадиен стирен) | Површински растварач за лепљење, штампање и полирање паром |
| Фенолна смола | Растварач за обраду у смолним лаковима и импрегнацији |
| Епоксидна смола | Разблаживач за смањење вискозитета у премазима и системима за ливење |
| Адхесивес | База или ко-растварач у формулацијама винила, гуме и контактног лепка |
| Премази и мастила | Споро{0}}испаравајући растварач који побољшава проток, изравнавање и сјај |
Циклохексанон у производњи најлона
Ово је највећа{0}}вредност и највећа{1}}примена циклохексанона и заслужује ближи технички третман него што то пружа већина прегледа индустрије.
Производња капролактама.Циклохексанон је директни прекурсор капролактама. Отприлике једна тона капролактама захтева близу једне тоне циклохексанона (узимајући у обзир губитке приноса у процесу), што чини доступност и цену циклохексанона директним покретачем капролактама и низводне економије Најлона 6.
Бекманово преуређење.Ово је хемијски кључни корак. Циклохексанон оксим, под киселом катализом, пролази кроз интрамолекуларно преуређење где мигрира угљеник-азотна веза, претварајући шесточлани оксимски прстен-у капролактамов седмочлани-лактамски прстен са азотним назад уметнутим у азот. Традиционална течна{5}}фаза Бецкманн-овог преуређења коришћењем олеума ствара велике количине амонијум сулфата као-производа; новији путеви у парној-фази, зеолиту-катализовани (нпр. гасна-фаза Бецкманн преко-зеолита са високим садржајем силицијум диоксида) смањују-формирање производа и све су више фаворизовани због еколошких и трошкова.
Полимеризација најлона.Пречишћени капролактам пролази кроз -полимеризацију отварања прстена -, најчешће хидролитичку полимеризацију коју покреће вода на високој температури, или брзу ањонску полимеризацију за ливење/реакционо{2}}убризгавање - да би се добили најлон 6 полимерни ланци. Добијени полимер се користи у текстилним и тепих влакнима, аутомобилској инжењерској пластици, фолијама за паковање хране и индустријским монофиламентима.
Циклохексанон као растварач за полимерне смоле
Изван најлонског ланца, циклохексанон је радни растварач у формулацији смоле и премаза:
- ПВЦ и винил смоле– Циклохексанон је један од ретких растварача који у потпуности раствара чврсти и флексибилни ПВЦ у практичним концентрацијама, што га чини главним упориштем у ПВЦ мастилима, формулацијама за сито{0}}штампање и лепковима за винил филм.
- Акрилне смоле– Користи се у системима лакова и премаза где је потребно контролисано сушење да би се избегли површински дефекти.
- Епоксидне смоле– Функционише као разблаживач{0}}који смањује вискозитет без значајног угрожавања хемије очвршћавања.
- Гумене мешавине– Користи се у формулацијама гуменог цемента и лепка, помажући дисперзију гуме у обрадив раствор.
Зашто је његова моћ растварања јака:Поларна карбонилна група циклохексанона има повољну интеракцију са поларним групама присутним у ПВЦ-у, акрилима и сличним смолама, док његова циклична угљоводонична кичма пружа довољно не-поларног карактера да такође раствори компоненте смоле на бази угљоводоника-.
Овај двоструки афинитет - довољно поларан за хемију винила и полиуретана, не-довољно поларан за сегменте угљоводоничне смоле - је неуобичајен међу појединачним растварачима и главни је разлог зашто је и даље тешко у потпуности заменити.
Предности употребе циклохексанона у преради полимера
| Предност | Практична корист |
|---|---|
| Висока солвентност | Раствара широк спектар смола при великом оптерећењу чврстим материјама |
| Умерена брзина испаравања | Смањује недостатке (руменило, кора од поморанџе) услед пребрзог сушења- |
| Лов Ресидуе | Минимални остатак растварача заробљен у осушеном/осушеном филму |
| Одлична компатибилност | Добро се меша са естрима, кетонима, ароматима и гликол етрима |
| Добра филмска формација | Промовише глатке, сјајне,{0}}површине без дефекта |
| Топлотна стабилност | Подноси повишене температуре обраде без значајне деградације |
Циклохексанон наспрам других полимерних растварача
| Солвент | Тачка кључања | Стопа испаравања | Поларитет | Типична употреба полимера |
|---|---|---|---|---|
| Цицлохеканоне | 155,6 степени | Споро{0}}умерено | Средње{0}}високо | ПВЦ, винил, акрил, ПУ премази |
| Ацетон | 56 степени | Врло брзо | Високо | Акрил, целулоза |
| МЕК (метил етил кетон) | 80 степени | Фаст | Средње{0}}високо | Винил, акрил, уретански премази |
| Толуен | 111 степени | Умерено | Ниско | Гума, неки премази |
| ДМФ (диметилформамид) | 153 степена | Споро | Врло високо | ПУ, полиакрилонитрил (предење влакана) |
| НМП (Н-метил-2-пиролидон) | 202 степена | Врло споро | Врло високо | ПВДФ, инжењерске смоле, везива за батерије |
за понети:Циклохексанон заузима практичну средину - већу солвентност ПВЦ/винила од ацетона или МЕК-а, повољнији профил сигурности и испарљивости од ДМФ-а или НМП-а, и стопу испаравања која одговара индустријским линијама премаза којима је потребно радно време без предугих циклуса сушења.
Индустрије које користе циклохексаноне{0}}базиране полимере
- Аутомотиве– Најлон 6/6,6 инжењерска пластика за-компоненте испод хаубе; ПВЦ и ПУ премази за унутрашње и обложене тканине
- Електроника– Најлонски конектори и кућишта; Боје и премази на бази циклохексанона{0}} за штампање на штампаним плочама и компонентама
- Ваздухопловство– Најлонски композити-високих перформанси и системи од епоксидне смоле
- Изградња– ПВЦ цеви, подови и винил{0}}обложени грађевински материјали
- Паковање– Најлонске фолије за паковање хране; ПВЦ и акрилни премази за флексибилно паковање
- Медицински– Најлонске компоненте у уређајима и цевима; Премази на бази растварача-за медицински-ПВЦ
- Текстил– Најлонско влакно 6 остаје једна од највећих крајњих употреба по запремини на глобалном нивоу
Безбедност и руковање
Циклохексанон је запаљив, умерено испарљив органски растварач и њиме треба руковати уз стандардне мере предострожности за индустријски кетон{0}}растварач.
- Складиштење– Чувајте у добро затвореним контејнерима, даље од јаких оксидатора и отвореног пламена, на хладном, добро{0}}ветреном месту. Држати даље од извора паљења због његове тачке паљења (~44 степена).
- Транспорт– Класификован као запаљива течност према већини међународних транспортних прописа (нпр. УН 1915); испоручују се у усаглашеним бачвама, ИБЦ или танк контејнерима са одговарајућим етикетама.
- ППЕ– Препоручују се рукавице{0}}отпорне на хемикалије, заштитне наочаре или штитник за лице, као и адекватна вентилација или заштита за дисање приликом руковања у расутом стању или у затвореним просторима. Пара циклохексанона може иритирати очи и респираторни тракт у повишеним концентрацијама.
- МСДС/СДС– Увек треба консултовати важећи безбедносни лист пре руковања, складиштења или транспорта, пошто регионалне класификације и границе изложености (нпр. ОСХА, ЕЦХА) могу да се разликују и периодично се ажурирају.
Често постављана питања
Да ли се циклохексанон користи за производњу пластике?
Да. Циклохексанон је кључни прекурсор капролактама и адипинске киселине, који се полимеризују у најлон 6 и најлон 6,6 - две најшире произведене инжењерске и пластичне масе{4}}.
Да ли је циклохексанон полимер?
Не. Циклохексанон је мали-молекул циклични кетон, а не полимер. То је прекурсор мономера и растварач који се користи у производњи полимера, а не сам полимер.
Зашто се циклохексанон користи у производњи најлона?
Зато што је директан хемијски прекурсор капролактама путем оксимације и Бецкмановог преуређивања. Капролактам се затим полимеризује да би се формирао најлон 6.
Који полимери се растварају у циклохексанону?
ПВЦ, винил кополимери, акрилне смоле, епоксидне смоле, полиуретани и многа једињења на бази фенола и гуме- су растворљиви или веома компатибилни са циклохексаноном.
Да ли је циклохексанон добар растварач за ПВЦ?
Да - сматра се једним од најјачих уобичајених растварача и за чврсти и за флексибилни ПВЦ, због чега се широко користи у ПВЦ мастилима, премазима и формулацијама лепка.
Може ли циклохексанон да раствори акрил?
Да. Циклохексанон се користи као растварач у многим системима акрилних лакова и премаза, посебно тамо где је пожељан спорији, контролисанији профил испаравања.
Које индустрије троше највише циклохексанона?
Текстилна, аутомобилска и амбалажна индустрија су највећи индиректни потрошачи, првенствено вођени потражњом за најлоном 6 и најлоном 6,6. Индустрија премаза, лепкова и штампарских мастила су највећи директни потрошачи циклохексанона класе растварача-.
Да ли је циклохексанон опасан током производње полимера?
Класификован је као запаљив и благо иритантан растварач, који захтева стандардне мере предострожности за руковање кетоном{0}}(вентилација, ЛЗО, контролисано складиштење даље од извора паљења). Није класификован међу високо{2}}опасним ЦМР (канцерогеним, мутагеним, репротоксичним) растварачима, што је део зашто остаје фаворизован у односу на алтернативе као што су ДМФ или НМП у неким формулацијама.
Која је разлика између циклохексанона и капролактама?
Циклохексанон је кетонска сировина; капролактам је лактамски мономер добијен из њега оксимацијом и Бецкмановим преуређивањем. Капролактам, а не циклохексанон, је мономер који се директно полимеризује у најлон 6.
Да ли циклохексанон остаје у коначном полимерном производу?
Не. Када се користи као хемијски интермедијер (капролактамски пут), циклохексанон се хемијски трансформише и не остаје у полимеру. Када се користи као растварач за обраду, испарава током сушења/очвршћавања, иако се нивои остатака у траговима контролишу према спецификацијама филма и премаза.